LONGIFOLENE - CAS: 475-20-7

Longifolene là một terpene có màu nhạt, ngọt, có mùi hương gỗ thông giống như chất khử trùng. Nó thường được tìm thấy nhiều nhất trong nhựa cây thông Na Uy cũng như trà Lapsang Souchong, được hun khói trên ngọn lửa thông làm từ Thông Na Uy.

Nhựa thông khi đun sôi ở nhiệt độ cao sẽ tạo ra chất lỏng dạng dầu gọi là Hydrocarbon hay còn gọi là Longifolene, là tên hóa học thông dụng của loại hydrocarbon này. Công thức của nó là C₁₅H₂₄. Tên này được đặt theo vì có liên quan đến loài thông mà hợp chất này được chiết xuất.

Tên Longifolen có nguồn gốc từ cây thông "Pinus longifolia" (Pinus roxburghii). Longifolene được phân lập từ nhựa cây thông này. Chất này hiện nay cũng được sản xuất tổng hợp. Về mặt hóa học, đây là một sesquiterpene ba vòng. Phân tử bất đối được tìm thấy ở loài thông này cũng được thấy ở hầu hết các cây thông và ở những cây mọc ở độ cao lớn. Longifolene có tác dụng kháng nấm thấp. Các dẫn xuất của longifolene được sử dụng làm hương liệu trong công thức mỹ phẩm.

Nó là một chất bổ sung phổ biến cho nhiều loại mỹ phẩm, nước hoa và các sản phẩm làm đẹp vì mùi hương ngọt ngào của đất cũng như đặc tính kháng khuẩn, nuôi dưỡng da. Tuy nhiên, nó cũng thường được tìm thấy ở nồng độ cao trong dầu hạt đen, được sử dụng làm thuốc bổ sức khỏe ở Đông Âu, Tây Á và Trung Đông. Dầu hạt đen ngày nay vẫn được sử dụng trong thực phẩm và y học ở các nền văn hóa Ả Rập và Ấn Độ để làm cho thức ăn ngon hơn và tốt cho sức khỏe hơn vì nhiều lợi ích sức khỏe hỗ trợ toàn bộ cơ thể. Nhiều người cho rằng đây là phương thuốc chữa được nhiều loại bệnh.

Các tính chất vật lý và hóa học

Longifolene thường không màu và đôi khi nó hơi lỏng và có kết cấu nhờn. Nó dễ cháy nên phải tránh xa lửa hoặc nhiệt. Hợp chất này luôn được các nhà nghiên cứu quan tâm vì có cấu trúc ba vòng và không có nhóm chức. Cấu trúc cầu nối của longifolene trải qua nhiều phản ứng di chuyển. Vì vậy, điều này là tuyệt vời cho các nghiên cứu lý thuyết và cho cả ứng dụng thực tế. Năm 1960, lý thuyết tổng hợp ngược đã phát triển và điều này mở đường cho sự phát triển của Logic trong Tổng hợp hữu cơ.

Tổng hợp Longifolene

Sinh tổng hợp

Quá trình sinh tổng hợp longifolene bắt đầu bằng farnesyl diphosphate (1) (còn gọi là farnesyl pyrophosphate) bằng phương pháp đa vòng hóa cation. Sự mất nhóm pyrophosphate và sự tạo vòng bởi anken ở xa tạo ra chất trung gian 3, chất này nhờ sự dịch chuyển 1,3-hydrua tạo ra chất trung gian 4. Sau hai vòng tuần hoàn bổ sung, chất trung gian 6 tạo ra longifolene bằng cách di chuyển 1,2-alkyl.

Công dụng

Mùi của longifolene thường được mô tả là gỗ, mát, và có đôi khi có một chút hương của cây cỏ. Nó được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp hương liệu để tạo ra các sản phẩm như nước hoa, dầu thơm, và các sản phẩm khác với mùi hương gỗ tự nhiên.

Longifolene được sử dụng trong sản xuất hóa chất và sản xuất hương liệu. Tổng hợp hữu cơ của dilongifolylborane sử dụng longifolene. Dilongifoylborane là một tác nhân hydroborat chirus. Nó được sử dụng làm nguyên liệu cơ bản trong sản xuất dầu, nước hoa tổng hợp, hóa chất hữu cơ và nhựa tổng hợp. Nó cũng được sử dụng trong các loại tinh dầu vì nó pha trộn được với nhiều loại dầu. Mùi thơm của longifolene góp phần tạo nên hương thơm đặc trưng của chính nó. Nó được sử dụng trong sản xuất chất tạo mùi gỗ và hoa. Nó hoạt động như một chất cố định rất tốt. Nó cũng được sử dụng trong đồ vệ sinh cá nhân và mỹ phẩm như chất khử mùi, kem bôi mặt, thuốc xịt, nước vệ sinh và nước hoa, dầu gội, chất tẩy rửa, nước cạo râu, dầu gội đầu, kem dưỡng da và nhiều thứ khác.

Khi hít vào, Longifolene có tính chất thư giản và an thần rõ rệt, thúc đẩy sự bình tĩnh và giảm các triệu chứng lo lắng.

Điều thú vị là Longifolene trong không khí cũng là một cách tuyệt vời để cải thiện hơi thở của bạn. Nó có tác dụng chống viêm mạnh, cung cấp cả đặc tính chống co thắt và giãn phế quản, giúp bạn dễ thở hơn hoặc thoát khỏi cơn ho khó chịu.

Longifolene có thể cung cấp một lớp mùi hương ổn định và giúp duy trì mùi lâu dài trong các sản phẩm hương liệu.

Longifolene có nguồn gốc từ nhựa cây thông. Tuy nhiên, nó cũng được tìm thấy trong trà Lapsang Souchong vì trà được hun khói trên lửa thông. Gỗ vân sam Na Uy là nơi sản xuất Longifolene terpenes quy mô lớn phổ biến nhất và thường là loại gỗ được sử dụng để hun khói trà Lapsang Souchong. Ngoài ra, nó cũng có thể được tìm thấy trong nhiều loại dầu hạt đen, có nguồn gốc từ hạt hành đen, hạt nho đen và hạt caraway đen.

Ứng dụng

Được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp nước hoa, đặc biệt là trong dòng nước hoa hương thông.
Chất lưu giữ mùi hương trong một số trường hợp.
Nguyên liệu làm hương thơm tổng hợp
Tổng hợp hữu cơ để điều chế dilongifolylborane và isolongifolene
Dùng làm chất nổi cho quặng chì-kẽm