COUMARIN - CAS: 91-64-5

CAS: 91-64-5

Coumarin hoặc 2H-chromen-2-one là một hợp chất hóa học hữu cơ thơm có công thức C9H6O2. Nó thuộc nhóm hóa chất benzopyrone và được coi là một loại lactone.

Coumarin là chất rắn kết tinh không màu, có mùi ngọt giống mùi vani và vị đắng. Nó được tìm thấy trong nhiều loài thực vật, nơi mà nó có thể đóng vai trò là chất bảo vệ hóa học chống lại những kẻ săn mồi.

Lịch sử

Coumarin lần đầu tiên được phân lập từ đậu tonka vào năm 1820 bởi A. Vogel ở Munich, người ban đầu đã nhầm nó với axit benzoic.

Cũng trong năm 1820, Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790–1867) người Pháp đã cô lập độc lập coumarin, nhưng ông nhận ra rằng đó không phải là axit benzoic. Guibourt đặt tên cho chất mới là coumarine.

Coumarin là một phần không thể thiếu trong thể loại nước hoa fougère kể từ lần đầu tiên nó được sử dụng trong Fougère Royale của Houbigant vào năm 1882.

Sự xuất hiện tự nhiên

Coumarin được tìm thấy tự nhiên trong nhiều loại thực vật. Một nghiên cứu cho thấy vỏ quế Ceylon đích thực chứa 0,012 đến 0,143 mg/g coumarin, nhưng các mẫu mua ở chợ chứa tới 3,462 mg/g, có thể là do chúng được trộn với các loại quế khác.

Coumarin có thể tìm thấy trong các loại thực vật sau:

Cỏ vani

Gỗ ngọt

Cỏ ngọt

Cỏ ba lá ngọt

Đậu Tonka

Quế; một nghiên cứu năm 2013 cho thấy các giống khác nhau chứa hàm lượng coumarin khác nhau

Quế Ceylon hoặc quế thật (Cinnamomum verum): 0,005 đến 0,090 mg/g

Quế Trung Quốc hoặc quế Trung Quốc (C. cassia): 0,085 đến 0,310 mg/g

Quế Indonesia hoặc Padang cassia (C. burmannii): 2,14 đến 9,30 mg/g

Quế Sài Gòn hoặc quế Việt Nam (C. loureiroi): 1,06 đến 6,97 mg/g

Lưỡi hươu (Carphephorusodoratissimus)

Coumarin cũng được tìm thấy tự nhiên trong nhiều loại thực vật ăn được như dâu tây, quả lý chua đen, quả mơ và quả anh đào.

Coumarin có đặc tính ức chế sự thèm ăn, có thể ngăn cản động vật ăn thực vật có chứa nó. Mặc dù hợp chất này có mùi ngọt dễ chịu, nhưng nó có vị đắng và động vật có xu hướng tránh nó.

Ứng dụng về dược phẩm

Coumarin là hoạt chất sinh học có nhiều đặc tính khác nhau và có nhiều công dụng, đặc biệt là về sức khỏe con người và y học. Coumarin có đặc tính chống viêm, kháng khuẩn, kháng vi-rút, hạ huyết áp, chống co giật, chống ung thư, hạ đường huyết, chống đông máu và hạ đường huyết. Ngoài tất cả những công dụng này, chúng còn được sử dụng cho mục đích chống oxy hóa và bảo vệ thần kinh.

Coumarin rất hữu ích để điều trị một số loại ung thư như ung thư tuyến tiền liệt, ung thư biểu mô tế bào thận và bệnh bạch cầu. Coumarin cũng có khả năng làm giảm tác dụng phụ của xạ trị.

Warfarin – một loại coumarin – với tên thương mại là Coumadin, là một loại thuốc theo toa được sử dụng như một chất chống đông máu để ức chế sự hình thành cục máu đông, đồng thời cũng là một liệu pháp điều trị huyết khối tĩnh mạch sâu và thuyên tắc phổi. Nó có thể được sử dụng để ngăn ngừa sự hình thành cục máu đông tái phát do rung tâm nhĩ, đột quỵ do huyết khối và các cơn thiếu máu não thoáng qua.

Nước hoa và hương liệu

Coumarin là một chất hữu cơ tự nhiên. Nó là thành phần chính của đậu tonka và có mùi thơm ngọt ngào. Được sử dụng đặc biệt để tái tạo mùi hạnh nhân, nó là một trong những hợp chất tự nhiên đầu tiên được tổng hợp. Coumarin gợi lên mùi rơm khô, thuốc lá hoặc cỏ khô. Nó được sử dụng rộng rãi trong nước hoa phương đông hoặc gỗ. Nó cũng được tìm thấy trong loại nước hoa sành điệu nhất.

Được sử dụng rộng rãi trong nước hoa để hỗ trợ mùi thảo mộc, Oải hương, Lavandin, Hương thảo, dầu cam quýt, Rêu sồi, v.v., và như một chất cố định trong nhiều loại nước hoa, Hầu như là một thành phần tiêu chuẩn trong các loại Fougere với hương Amylsalicylate và Oải hương, có hoặc không có Rêu sồi .

Coumarin thường được sử dụng làm chất tạo hương thơm trong nước hoa và xà phòng, nơi nó hoạt động như một chất tăng hương thơm hoặc chất ổn định. Coumarin được sử dụng rộng rãi trong nước hoa, xà phòng rửa tay, chất tẩy rửa và kem dưỡng da với nồng độ lên tới 6,4% trong nước hoa và dưới 0,01% trong chất tẩy rửa. Nó được sử dụng để tạo mùi thơm dễ chịu cho các sản phẩm gia dụng hoặc để che đi mùi khó chịu.

Coumarin thường được tìm thấy trong các sản phẩm thay thế vani nhân tạo, mặc dù đã bị cấm làm phụ gia thực phẩm ở nhiều quốc gia từ giữa thế kỷ 20. Nó vẫn được sử dụng như một chất tạo hương hợp pháp trong xà phòng, các sản phẩm cao su và ngành công nghiệp thuốc lá, đặc biệt đối với thuốc lào ngọt và một số đồ uống có cồn.